Iniziamo dal taglio delle melanzane, andando a prendere la parte più esterna ed eliminando quella centrale più ricca di semi. Dalle fette ricavate realizzate delle strisce di melanzana dello spessore di circa 1 cm. Se vi rendete conto che la polpa centrale contiene i semini, andate ad eliminare la parte interessata e, una volta fatto, tagliate dei cubetti di melanzana di circa 1 cm. Importante lo spessore dei cubetti in quanto ci serviranno per la farcitura.

Ottenuti i nostri cubetti, inseriteli in una padella, aggiungete un giro di olio, regolate di sale e pepe, accendete la fiamma e date una veloce mescolata. Lasciate cuocere per circa 10 minuti girando di tanto in tanto, fino a quando le melanzane non saranno diventate belle dorate. Versatele in un piatto e tenetele momentaneamente da parte.

Ora prepariamo il sughetto: aggiungete nella stessa padella dove abbiamo cotto le melanzane, un filo d'olio evo, i capperi e le olive, fate soffriggere per un minuto e aggiungete 2 dei 4 tentacoli del calamaro, tagliati a pezzettini molto sottili. Sfumate il tutto con il vino bianco e, non appena la parte alcolica del vino sarà evaporata, aggiungete i nostri pomodorini datterino tagliati a rondelle. Ho conservato circa una decina di pomodorini dal totale, poiché ci serviranno successivamente. Mescolate tutti gli ingredienti e regolate di sale e pepe. Lasciate cuocere il nostro fondo per circa 20 minuti a fiamma media e dopo circa 15 minuti il sughetto si sarà concentrato. Aggiungete le nostre melanzane e mescolate bene tutti gli ingredienti. Lasciate cuocere ancora per 5 minuti, dopodiché spegnete la fiamma e mettete a raffreddare il nostro ripieno in una ciotola per circa 5 minuti.

Ora siamo pronti per andare a farcire i nostri calamari: prendetene uno e con un cucchiaino inserite all'interno il ripieno, chiudendo la parte superiore con uno stuzzicadenti per evitare che fuoriesca in cottura e ripetendo l'operazione per tutti i calamari.

Una volta farciti, in una padella versiamo un filo d'olio evo, uno spicchio di aglio, aggiungiamo i 10 pomodorini che avevamo da parte, alcuni divisi a metà altri interi, gli altri 2 tentacoli sempre tagliati finemente e spezzettiamo all'interno le foglioline di basilico. Accendete la fiamma e date una bella mescolata. Disponete all'interno i calamari ripieni, aggiungendo una tazzina da caffè di acqua, abbassate la fiamma e lasciate cuocere per circa 30 minuti.

Trascorsi i 30 minuti di cottura, togliete il coperchio, eliminate l'aglio e alzate la fiamma per far concentrare il sugo. Lasciate cuocere ancora a fiamma vivace per 10 minuti, fino a quando il sugo non si sarà ristretto. Andate ad impiattare servendo un paio di calamari a persona. Se preferite far vedere il ripieno presente all'interno, vi consiglio di praticare dei tagli distanziati di 2-3 cm l'uno dall'altro sul corpo del calamaro. Disponete i calamari in un piatto dopo aver eliminato lo stuzzicadenti e completate con un pochino di sughetto di cottura ed una fogliolina di basilico.